Андрей, главный герой, оказывается в сложной жизненной ситуации, когда его бизнес в Москве терпит крах, и единственным выходом из финансового кризиса становится продажа фамильного дома, который, по семейным преданиям, некогда принадлежал самому Пушкину. Однако для совершения сделки требуется согласие отца, отбывающего тюремный срок и питающего к сыну глубокую обиду, считая его виновным в своих бедах. Столкнувшись с необходимостью наладить контакт с отцом, Андрей придумывает хитрый план: он устраивается преподавателем в вечернюю школу при колонии, где содержится его отец, надеясь, что это поможет им сблизиться и решить вопрос с домом.
Но Андрей понимает, что одного лишь факта работы в колонии недостаточно, чтобы убедить отца в своей искренности и желании вернуться к преподавательской деятельности, которую он когда-то бросил. Чтобы доказать серьезность своих намерений, он параллельно начинает работать учителем литературы в обычной дневной школе, таким образом разрываясь между двумя совершенно разными мирами. Днем он пытается привить любовь к классике непоседливым подросткам, сталкиваясь с их скепсисом и вызовами современного образования, а вечерами преподает тем же предметам заключенным, среди которых не только его отец, но и люди с тяжелыми судьбами. Постепенно Андрей осознает, что граница между этими двумя аудиториями стирается: в обеих школах ему приходится иметь дело с человеческими страстями, ошибками, надеждами и разочарованиями, и порой он задается вопросом, где же на самом деле опаснее – в стенах обычной школы с ее подростковыми бурями или в колонии, где каждый урок может обернуться непредсказуемыми последствиями. Эта двойная жизнь не только становится испытанием для его характера, но и заставляет переосмыслить свои ценности, отношения с отцом и смысл преподавания как призвания.